Главный герой трудится в компании, создающей поздравительные открытки. Именно он придумывает все те остроумные фразы, которые мы с вами видим на них. Парень влюбляется в свою коллегу и уверен, что она — его судьба. Однако 500 дней их романа доказывают ему, что дорога к счастью полна неожиданностей, её нельзя спланировать, и она — до смешного увлекательна!
Это история о том, как ожидания сталкиваются с реальностью, а идеальные картинки из открыток меркнут перед живыми, пусть и не всегда простыми, чувствами. Герой понимает, что любовь — это не готовый сценарий, а импровизация, полная сюрпризов, иронии и тёплого юмора, который делает жизнь такой интересной.